Ganed Leoline Jenkins yn Llantrisant yn fab i berchennog tir bach. Aeth i'r ysgol yn nhref gyfagos y Bont-faen ac yna aeth ymlaen i Goleg yr Iesu, Rhydychen. Fel Barnwr yn Llys y Morlys o 1665, roedd yn rhan flaenllaw o’r ymdrech i ddatblygu Cyfraith Forlys Lloegr i fod yn gorff cydlynol o gysyniadau cyfreithiol. Roedd hefyd yn Ysgrifennydd Gwladol dan deyrnasiad Siarl II. Sicrhaodd fodolaeth y Statud Dosbarthiad 1670 a oedd yn ymwneud a diewyllysedd, ac roedd yn un o ddraftwyr Statud y Twyllau 1677.
Roedd Syr Leoline hefyd yn ymddangos ar ran y Brenin mewn achosion preifat rhyngwladol yn ogystal â’i rôl fel diplomydd. Roedd yn Bennaeth ar Goleg yr Iesu, Rhydychen, a chymynroddodd waddol er mwyn datblygu cymeriad Cymreig y coleg ymhellach. Roedd Syr Leoline yn siarad Cymraeg yn rhugl, ac roedd yn hoff o ddyfynnu o darddiadau Cymreig, weithiau i ddryswch ei wrandawyr.